Beste Preise für das Pflanzenhormon Indol-3-Essigsäure Iaa

Nature

Indolessigsäure ist eine organische Substanz. Reines Produkt sind farblose Blattkristalle oder kristalline Pulver. Unter Lichteinwirkung färbt sie sich rosa. Der Schmelzpunkt liegt bei 165–166 °C (168–170 °C). Sie ist löslich in wasserfreiem Ethanol, Ethylacetat und Dichlorethan sowie in Ether und Aceton. Unlöslich ist sie in Benzol, Toluol, Benzin und Chloroform. In Wasser ist sie unlöslich; ihre wässrige Lösung kann durch UV-Licht zersetzt werden, ist aber gegenüber sichtbarem Licht stabil. Das Natrium- und das Kaliumsalz sind stabiler als die Säure selbst und leicht wasserlöslich. Sie wird leicht zu 3-Methylindol (Skatin) decarboxyliert. Indolessigsäure hat eine duale Wirkung auf das Pflanzenwachstum; verschiedene Pflanzenteile reagieren unterschiedlich empfindlich darauf, wobei die Wurzel im Allgemeinen stärker reagiert als die Knospe und diese wiederum stärker als der Stängel. Verschiedene Pflanzenarten zeigen unterschiedliche Empfindlichkeiten.

Zubereitungsmethode

3-Indolacetonitril wird durch die Reaktion von Indol, Formaldehyd und Kaliumcyanid bei 150 °C und 0,9–1 MPa und anschließende Hydrolyse mit Kaliumhydroxid hergestellt. Alternativ kann es durch die Reaktion von Indol mit Glykolsäure gewonnen werden. In einem 3-Liter-Edelstahlautoklaven werden 270 g (4,1 mol) 85%ige Kaliumhydroxidlösung und 351 g (3 mol) Indol vorgelegt. Anschließend wird langsam 360 g (3,3 mol) 70%ige wässrige Hydroxyessigsäurelösung zugegeben. Die Mischung wird unter Rühren 18 Stunden lang auf 250 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf unter 50 °C werden 500 ml Wasser zugegeben und die Mischung 30 Minuten lang bei 100 °C gerührt, um das Kaliumindol-3-acetat zu lösen. Anschließend wird die Mischung auf 25 °C abgekühlt, in Wasser gegossen und mit Wasser auf ein Gesamtvolumen von 3 Litern aufgefüllt. Die wässrige Phase wurde mit 500 ml Diethylether extrahiert, mit Salzsäure bei 20–30 °C angesäuert und mit Indol-3-essigsäure ausgefällt. Filtrieren, mit kaltem Wasser waschen, lichtgeschützt trocknen; Ausbeute: 455–490 g.

Biochemische Bedeutung

Eigentum

Leicht licht- und luftempfindlich, nicht lange haltbar. Unbedenklich für Mensch und Tier. Löslich in heißem Wasser, Ethanol, Aceton, Ether und Ethylacetat, schwer löslich in Wasser, Benzol und Chloroform. Es ist in alkalischer Lösung stabil und wird zur Herstellung durch Kristallisation des reinen Produkts zunächst in wenig 95%igem Alkohol und anschließend in ausreichend Wasser gelöst.

Verwenden

3-Indolessigsäure und andere Auxine wie 3-Indolacetaldehyd, 3-Indolacetonitril und Ascorbinsäure werden als Pflanzenwachstumsstimulans und analytisches Reagenz verwendet. Tryptophan ist die Vorstufe der 3-Indolessigsäure-Biosynthese in Pflanzen. Auxine regulieren das Pflanzenwachstum, indem sie es fördern, aber auch hemmen und die Organbildung beeinträchtigen. Sie liegen in Pflanzenzellen sowohl in freier Form als auch gebunden an Biopolymere wie Säuren vor. Auxine bilden zudem Konjugate mit speziellen Substanzen wie Indolacetylasparagin, Apentose und Indolacetylglucose. Dies dient möglicherweise der Speicherung von Auxin in der Zelle und gleichzeitig der Entgiftung überschüssigen Auxins.

Wirkung

Pflanzenauxin. Das häufigste natürliche Wachstumshormon in Pflanzen ist Indolessigsäure. Indolessigsäure fördert die Bildung der Triebspitzen, Keimlinge usw. Ihre Vorstufe ist Tryptophan. Indolessigsäure ist einPflanzenwachstumshormonSomatin hat zahlreiche physiologische Wirkungen, die von seiner Konzentration abhängen. Niedrige Konzentrationen fördern das Wachstum, hohe Konzentrationen hemmen es und können sogar zum Absterben der Pflanze führen. Diese Hemmung hängt davon ab, ob Somatin die Ethylenbildung induzieren kann. Die physiologischen Wirkungen von Auxin manifestieren sich auf zwei Ebenen. Auf zellulärer Ebene stimuliert Auxin die Kambiumzellteilung, fördert die Streckung von Seitentriebzellen und hemmt das Wurzelwachstum. Es fördert die Differenzierung von Xylem- und Phloemzellen, unterstützt die Bildung von Haarwurzeln und reguliert die Kallusmorphogenese. Auf Organ- und Gesamtpflanzenebene wirkt Auxin vom Keimling bis zur Fruchtreife. Auxin steuert die Mesokotylstreckung von Keimlingen durch reversible Rotlichthemmung. Wird Indolessigsäure auf die Unterseite eines Zweiges transportiert, entsteht Geotropismus. Wird Indolessigsäure auf die Rückseite des Zweiges transportiert, tritt Phototropismus auf. Indolessigsäure bewirkt Apexdominanz und verzögert die Blattalterung. Die Applikation von Auxin auf die Blätter hemmte den Blattfall, während die Applikation von Auxin auf das proximale Ende des Blattfalls diesen förderte. Auxin fördert die Blütenbildung, induziert die Parthenokarpie und verzögert die Fruchtreife.

Anwenden

Indolessigsäure besitzt ein breites Wirkungsspektrum und vielfältige Anwendungsmöglichkeiten, wird aber aufgrund ihrer leichten Zersetzung in und aus Pflanzen nicht häufig eingesetzt. In der Frühphase wurde sie verwendet, um die parthenokarpe Vermehrung und den Fruchtansatz bei Tomaten zu fördern. Während der Blütephase wurden die Blüten mit einer 3000 mg/l-Lösung getränkt, um kernlose Tomatenfrüchte zu erzeugen und den Fruchtansatz zu verbessern. Eine der ersten Anwendungen war die Förderung der Bewurzelung von Stecklingen. Das Einweichen der Stecklingsbasis in einer 100 bis 1000 mg/l-Lösung kann die Bildung von Adventivwurzeln bei Teebaum, Eukalyptusbaum, Eiche, Riesenmammutbaum, Pfeffer und anderen Nutzpflanzen fördern und die Nährstoffvermehrung beschleunigen. 1–10 mg/l Indolessigsäure und 10 mg/l Oxamylin wurden zur Förderung der Bewurzelung von Reissämlingen verwendet. Eine einmalige Besprühung von Chrysanthemen mit 25 bis 400 mg/l Flüssiglösung (bei 9 Stunden Lichtperiode) kann die Blütenknospenbildung hemmen und die Blüte verzögern. Bei lang anhaltender Sonneneinstrahlung kann eine einmalige Besprühung mit einer Konzentration von 10⁻⁵ mol/l die Anzahl weiblicher Blüten erhöhen. Die Behandlung von Rübensamen fördert die Keimung und erhöht den Knollenertrag sowie den Zuckergehalt.

Einführung in Auxin
Einführung

Auxin ist eine Klasse endogener Hormone mit einem ungesättigten aromatischen Ring und einer Essigsäure-Seitenkette. Die englische Abkürzung IAA (international gebräuchlich) steht für Indolessigsäure (IAA). 1934 identifizierten Guo Ge et al. Auxin als Indolessigsäure, weshalb Indolessigsäure häufig synonym mit Auxin verwendet wird. Auxin wird in den jungen, ausgewachsenen Blättern und im apikalen Meristem synthetisiert und durch Ferntransport im Phloem von der Spitze zur Basis transportiert. Auch die Wurzeln produzieren Auxin, das von unten nach oben transportiert wird. In Pflanzen entsteht Auxin aus Tryptophan über eine Reihe von Zwischenprodukten. Der Hauptweg verläuft über Indolacetaldehyd. Indolacetaldehyd kann durch Oxidation und Desaminierung von Tryptophan zu Indolpyruvat und anschließende Decarboxylierung oder durch Oxidation und Desaminierung von Tryptophan zu Tryptamin gebildet werden. Der Indolacetaldehyd wird dann zu Indolessigsäure reoxidiert. Ein weiterer möglicher Syntheseweg ist die Umwandlung von Tryptophan aus Indolacetonitril zu Indolessigsäure. In Pflanzen kann Indolessigsäure durch Bindung an Asparaginsäure zu Indolacetylasparaginsäure, Inositol zu Indolessigsäure und Inositol, Glucose zu Glucosid und Protein zu Indolessigsäure-Protein-Komplexen inaktiviert werden. Gebundene Indolessigsäure macht üblicherweise 50–90 % der Indolessigsäure in Pflanzen aus und kann als Speicherform von Auxin im Pflanzengewebe dienen. Indolessigsäure kann durch Oxidation abgebaut werden, ein Prozess, der in Pflanzengeweben häufig vorkommt. Auxine haben vielfältige physiologische Wirkungen, die von ihrer Konzentration abhängen. Niedrige Konzentrationen fördern das Wachstum, hohe Konzentrationen hemmen es und können sogar zum Absterben der Pflanze führen. Diese Hemmung hängt davon ab, ob die Auxine die Ethylenbildung induzieren können. Die physiologischen Wirkungen von Auxinen manifestieren sich auf zwei Ebenen. Auf zellulärer Ebene stimulieren Auxine die Kambiumzellteilung, fördern das Längenwachstum von Seitentriebzellen und hemmen das Wurzelwachstum. Sie fördern die Differenzierung von Xylem- und Phloemzellen, unterstützen die Bildung von Haarwurzeln und regulieren die Kallusmorphogenese. Auf Organ- und Gesamtpflanzenebene wirken Auxine vom Keimling bis zur Fruchtreife. Auxine steuern das Mesokotylwachstum von Keimlingen durch reversible Rotlichthemmung. Wird Indolessigsäure auf die Unterseite eines Zweiges transportiert, entsteht Geotropismus. Wird Indolessigsäure auf die gegenüberliegende Seite des Zweiges transportiert, tritt Phototropismus auf. Indolessigsäure verursachte Apexdominanz. Sie verzögerte die Blattalterung. Auxin, das auf die Blätter aufgetragen wurde, hemmte den Blattfall, während Auxin, das auf das proximale Ende des Blattfalls aufgetragen wurde, diesen förderte. Auxin fördert die Blütenbildung, induziert die Parthenokarpie und verzögert die Fruchtreife. Jemand entwickelte das Konzept der Hormonrezeptoren. Ein Hormonrezeptor ist ein großes Molekül in der Zelle, das spezifisch an das entsprechende Hormon bindet und dann eine Reihe von Reaktionen auslöst. Der Komplex aus Indolessigsäure und Rezeptor hat zwei Wirkungen: Erstens wirkt er auf Membranproteine ​​und beeinflusst die Ansäuerung des Mediums, den Ionentransport und die Spannungsänderung, was eine schnelle Reaktion ist (< 10 Minuten); Der zweite Wirkmechanismus besteht in der Beeinflussung von Nukleinsäuren, was zu Zellwandveränderungen und Proteinsynthese führt – eine langsame Reaktion (10 Minuten). Die Ansäuerung des Mediums ist eine wichtige Voraussetzung für das Zellwachstum. Indolessigsäure kann das ATP-Enzym (Adenosintriphosphat) in der Plasmamembran aktivieren, den Ausstrom von Wasserstoffionen aus der Zelle stimulieren und so den pH-Wert des Mediums senken. Dadurch wird das Enzym aktiviert, hydrolysiert die Polysaccharide der Zellwand, was zu deren Erweichung und Zellausdehnung führt. Die Gabe von Indolessigsäure bewirkt das Auftreten spezifischer mRNA-Sequenzen, welche die Proteinsynthese verändern. Die Behandlung mit Indolessigsäure verändert zudem die Elastizität der Zellwand und ermöglicht so das Zellwachstum. Die wachstumsfördernde Wirkung von Auxin besteht hauptsächlich in der Förderung des Zellwachstums, insbesondere der Zellstreckung, und hat keinen Einfluss auf die Zellteilung. Der lichtempfindliche Teil der Pflanze befindet sich an der Spitze des Stängels, während sich der untere Teil krümmt. Dies liegt daran, dass die Zellen unterhalb der Spitze wachsen und sich ausdehnen und in dieser Phase besonders empfindlich auf Auxin reagieren. Daher hat Auxin den größten Einfluss auf das Wachstum. Wachstumshormone in alterndem Gewebe sind nicht mehr wirksam. Auxin fördert die Fruchtentwicklung und die Bewurzelung von Stecklingen, indem es die Nährstoffverteilung in der Pflanze verändert. In Bereichen mit hoher Auxinkonzentration werden mehr Nährstoffe aufgenommen, wodurch ein Nährstoffverteilungszentrum entsteht. Auxin kann die Bildung kernloser Tomaten induzieren, da nach der Behandlung unbefruchteter Tomatenknospen mit Auxin der Fruchtknoten der Knospe zum Nährstoffverteilungszentrum wird. Die durch die Photosynthese der Blätter produzierten Nährstoffe werden kontinuierlich zum Fruchtknoten transportiert, wodurch dieser sich entwickelt.

Erzeugung, Transport und Verteilung

Die Hauptorte der Auxinsynthese sind Meristanten, vor allem junge Knospen, Blätter und sich entwickelnde Samen. Auxin ist in allen Organen der Pflanze verteilt, konzentriert sich aber relativ stark in Bereichen mit kräftigem Wachstum, wie der Koleoptile, Knospen, dem Wurzelspitzenmeristem, dem Kambium, sich entwickelnden Samen und Früchten. Es gibt drei Transportwege für Auxin in Pflanzen: lateralen, polaren und unpolaren Transport. Lateraler Transport (durch einseitige Lichteinwirkung von der Koleoptile zur Wurzelspitze; quer zur Wurzelspitze in Wurzeln und Stängeln). Polarer Transport (vom oberen zum unteren Ende eines Organs). Unpolarer Transport (in ausgereiften Geweben kann Auxin unpolar über das Phloem transportiert werden).

Die Dualität der physiologischen Wirkung

Niedrige Konzentrationen fördern das Wachstum, höhere hemmen es. Verschiedene Pflanzenorgane haben unterschiedliche Anforderungen an die optimale Auxinkonzentration. Diese liegt bei etwa 10⁻¹⁰ mol/L für Wurzeln, 10⁻⁸ mol/L für Knospen und 10⁻⁵ mol/L für Stängel. Auxinanaloga (wie Naphthalinessigsäure, 2,4-D usw.) werden häufig in der Pflanzenproduktion zur Wachstumsregulierung eingesetzt. Beispielsweise werden bei der Keimlingsproduktion die Keimlinge mit einer für das Stängelwachstum geeigneten Konzentration behandelt. Dadurch werden Wurzeln und Knospen gehemmt, während die aus dem Hypokotyl wachsenden Stängel besonders stark ausgeprägt sind. Dieser Vorteil des Stängelwachstums wird durch die Auxintransporteigenschaften der Pflanzen und die duale physiologische Wirkung von Auxin bestimmt. Die Triebspitze des Pflanzenstamms ist der aktivste Bereich der Auxinproduktion. Die dort produzierte Auxinkonzentration wird jedoch durch aktiven Transport ständig in den Stamm transportiert. Daher ist die Auxinkonzentration in der Triebspitze selbst nicht hoch, während sie im jungen Stamm höher ist. Sie fördert zwar das Stammwachstum, hemmt aber das Wachstum der Seitentriebe. Je höher die Auxinkonzentration in der Nähe der Triebspitze ist, desto stärker ist die hemmende Wirkung auf die Seitentriebe. Dies erklärt, warum viele hohe Pflanzen eine pagodenartige Wuchsform annehmen. Allerdings weisen nicht alle Pflanzen eine starke Triebspitzendominanz auf. Manche Sträucher beginnen nach einer gewissen Entwicklungszeit der Triebspitze zu degenerieren oder sogar zu schrumpfen und verlieren so die ursprüngliche Triebspitzendominanz. Daher weisen sie keine pagodenartige Wuchsform auf. Da eine hohe Auxinkonzentration das Pflanzenwachstum hemmt, können auch Auxinanaloga in hoher Konzentration als Herbizide eingesetzt werden, insbesondere gegen zweikeimblättrige Unkräuter.

Auxinanaloga: NAA, 2,4-D. Da Auxin in Pflanzen nur in geringen Mengen vorkommt und schwer zu konservieren ist, wurden zur Regulierung des Pflanzenwachstums durch chemische Synthese Auxinanaloga entwickelt. Diese weisen ähnliche Wirkungen auf, lassen sich in großen Mengen herstellen und finden breite Anwendung in der Landwirtschaft. Der Einfluss der Erdanziehungskraft auf die Auxinverteilung: Das Wachstum von Stängeln und Wurzeln wird durch die Erdanziehungskraft beeinflusst. Diese führt zu einer ungleichmäßigen Verteilung des Auxins, das sich an der Stängelvorderseite stärker und an der Stängelrückseite schwächer konzentriert. Da die optimale Auxinkonzentration im Stängel hoch ist, fördert die höhere Auxinkonzentration an der Stängelvorderseite deren Wachstum. Dadurch wächst die Stängelvorderseite schneller als die Stängelrückseite, was das nach oben gerichtete Wachstum des Stängels gewährleistet. Da die optimale Auxinkonzentration in Wurzeln sehr niedrig ist, hemmt ein höherer Auxingehalt in Bodennähe das Wurzelwachstum. Daher wächst die Wurzel bodennah langsamer als bodenseitig, und das geotropische Wurzelwachstum bleibt erhalten. Ohne Schwerkraft wachsen Wurzeln nicht zwangsläufig nach unten. Der Einfluss der Schwerelosigkeit auf das Pflanzenwachstum: Das Wurzelwachstum zum Boden hin und das Sprosswachstum vom Boden weg werden durch die Erdanziehungskraft induziert. Dies ist auf die ungleichmäßige Auxinverteilung unter dem Einfluss der Erdanziehungskraft zurückzuführen. Im schwerelosen Zustand des Weltraums verliert das Sprosswachstum aufgrund des Wegfalls der Schwerkraft seine bodennahe Wachstumsrichtung, und auch die Wurzeln verlieren ihre charakteristische Bodenwachstumsrichtung. Der Wachstumsvorteil des Sprosses zur Spitze hin bleibt jedoch bestehen, und der polare Auxintransport wird von der Schwerkraft nicht beeinflusst.